Com seu nome gaélico de Gráinne Ní Mháille, Grace O’Malley nasceu por volta de 1530, era filha única de um importante líder de clã que, em vez de se dedicar à agricultura, obtinha riqueza das atividades marítimas, da pesca e da pirataria. A menina queria ser pirata, o que era praticamente proibido para uma mulher, e chegou a receber o apelido de “Grace Careca” depois de cortar seus cabelos ao ouvir de um velho marujo que seus longos cabelos atrapalhariam sua movimentação no barco, pois enroscariam nas cordas. Ela foi uma moça bem instruída, falava o dialeto dos irlandeses, inglês e latim, mas não desejava viver como uma privilegiada em um dos castelos da família.

Casou-se aos 15 ou 16 anos com Donal O’Flaherty, herdeiro de outro clã importante. Nessa época, ela resolveu se familiarizar com as articulações em torno do poder enquanto se dedicava à navegação. Herdou a posição do pai como chefe de seu clã e assumiu a determinação de ampliar seus domínios e fortuna. Após a morte de seu marido, assassinado por membros de um clã rival, ela herdou seus bens, buscou vingança e reconquistou as posses que foram perdidas dos O’Flaherty, que se submeteram ao seu comando.

Ela casou-se novamente, mas decidiu se divorciar (o que já era permitido pelas leis irlandesas), contudo manteve os vínculos de aliança com o clã do ex-marido estabelecidos no casamento. Chegou a ter sob suas ordens uma grande quantidade de homens e uma considerável esquadra pirata. Controlava também a navegação na costa sob seus domínios, cobrando impostos de qualquer embarcação que navegasse por suas águas.

Construiu sua riqueza e também sua fama. Tinha a reputação de ser uma mulher dura. Um dos episódios que reforçavam essa impressão foi quando ela deu à luz a um de seus filhos. Tinha acabado de dar à luz durante uma viagem quando foi atacada por um navio comandado por um corsário turco. Grace entrou na luta armada com dois bacamartes, com o recém-nascido preso ao seu corpo por um cobertor. E venceu esse combate.

Grace, a rainha dos piratas, enfrentou mais do que outros marinheiros. Teve confrontos com os interesses de outra monarca poderosa: Elizabeth I, a famosa rainha inglesa. Os interesses da coroa inglesa pelo controle da Irlanda colidiram com Grace O’Malley, que resistiu a qualquer imposição da Inglaterra. Levou sua resistência ao ponto de atacar navios ingleses diretamente e através de seus postos costeiros estruturados nos fortes que mantinha para defesa de seus territórios.

Após uma série de vitórias sobre os ingleses, sofreu um revés significativo com a morte de um filho e a captura de outro pelos inimigos. Grace O’Malley foi presa e condenada à morte, mas acabou sendo absolvida e libertada. Depois disso, aliou-se novamente aos rebeldes irlandeses em mais ações contra os ingleses.

Decidiu buscar um entendimento direto com Elizabeth I e as duas rainhas encontraram-se no Palácio de Greenwich em julho de 1593. Durante o encontro, comunicavam-se em latim, pois Grace fingia não falar inglês. Elizabeth ficou impressionada com a opositora, decidiu libertar o filho de Grace e nomeou-a governadora do condado onde estavam suas terras.

Com o passar dos anos, o poder de Grace O’Malley foi diminuindo devido ao avanço britânico sobre o restante da Irlanda. Ela faleceu em 1603, assim como Elizabeth, que também morreu no mesmo ano.