A prostituição já era uma prática altamente condenada de maneira pública pela Igreja Católica medieval, porém havia também certo entendimento hipócrita de que esta situação pecaminosa era um mal que atenuava ou evitava outros malefícios, pois poderia ser até um escape para impulsos carnais inevitáveis, protegendo mulheres decentes dos desejos sexuais dos homens que teriam a alternativa de desafogar a luxúria pecadora nos braços das prostitutas. A esse respeito é conhecida a analogia desenvolvida por São Tomás de Aquino, que comparou a prostituição aos esgotos, como uma imunda e subterrânea estrutura necessária para manter as coisas minimamente saudáveis acima delas.

Os reis ingleses (mesmos aqueles chegados a uma agitação sexual a mais) tentaram dar um jeito na prostituição fechando prostíbulos, prendendo prostitutas e finalmente restringindo áreas específicas para que os antros da luxúria pudessem funcionar nas cidades. A Igreja Católica também mantinha sua posição sempre zelosa pela castidade e contra o pecado da carne, mas nem reis nem clérigos conseguiam impedir a ação da prostituição nas ruas, nos bordéis e até na corte.

No século XV alguém do comando da igreja resolveu adotar uma abordagem diferente para lidar com o problema. O Bispo de Winchester, cuja autoridade se impunha sobre a zona de Southwark (área da prostituição em Londres), resolveu impor uma série de normas para regular as atividades da prostituição e controlar seus agentes, forjando até uma referência anterior ao conjunto normativo, que atribuiu ao rei Henrique II em 1161. O conjunto de regulamentos estabelecia cobranças de taxas e multas. Tinha regra para vestimenta, para proibir atividade em feriado santo, para impedir que mulheres casadas e freiras trabalhassem em bordéis, impedia que mulher sustentasse homem por meio do trabalho como prostituta, protegia clientes de extorsão e impunha um bocado de proibições que tinham a imposição de multas caso desobedecidas.

A ordenação da igreja sobre a zona da prostituição acabou gerando uma boa arrecadação, pois as infrações num ambiente que já vivia do desregramento só poderiam virar rotina. Sucessivos bispos administraram receitas provenientes das cobranças feitas sobre prostitutas e donos de bordéis. A situação proporcionava o contraste entre a condenação formal da igreja a respeito da prostituição e a obtenção de lucros da exploração indireta da atividade, mas por cerca de cem anos esta contraditória condição foi mantida. Quem resolveu acabar com isso foi Henrique VIII, que decidiu proibir a atividade de exploração sexual nos estabelecimentos de Southwark durante um surto de sífilis em 1543. Certamente a prostituição não foi extinta e o resultado prático da intervenção do rei foi dispersar a atividade, que passou a ser exercida em diversos pontos da cidade de forma clandestina. Na ocasião Henrique VIII também travava sua briga contra a Igreja Católica no campo patrimonial e financeiro (além das divergências políticas e religiosas), então cortar mais essa fonte de renda dos bispos significava uma vitória a seu favor.

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