Cruzar os mares era suficientemente perigoso no século 18 por causa dos próprios riscos representados pelos incidentes naturais como as tempestades que afundavam as embarcações, pelas calmarias prolongadas que deixavam a tripulação à deriva sem ventos que pudessem mover os navios, pelos surtos de contágios de doenças que acometiam os viajantes confinados e, claro, pelos infames e temidos piratas que estavam sempre em busca de vítimas para saquear e cometer atos de violência.

Piratas eram indivíduos brutais e agiam em grupos. Mulheres entre piratas eram comuns atuando como serviçais e prostitutas, mas não como marinheiras, já que a vida na pirataria era tida como aventura criminosa para homens, mas Anne Bonny e Mary Read desafiaram esta expectativa e foram reconhecidas como mulheres piratas tão temíveis quanto qualquer capitão barbudo.

A inglesa Mary Read teve também uma infância incomum. Sua mãe era casada com um marinheiro e com ele teve um filho, porém o homem morreu e para não deixar o neto desamparado, a sogra decidiu que iria bancar as despesas com a criação do menino até que fosse um homem feito. Ocorre que a criança também morreu pouco tempo depois do pai, mas a mãe de Mary não queria perder a ajuda financeira e deu um jeito de engravidar novamente sem revelar nada para a sua financiadora. Para sua frustração, em 1690, nasceu uma menina e a mãe resolveu esconder também a identidade da nova criança e fez com que Mary fosse criada como menino se fazendo passar pelo irmão morto, sendo chamada por Mark Read. Já habituada a se vestir feito menino, aos 13 anos Mary arranjou um emprego como ajudante num navio de guerra e teve logo a experiência de combates marítimos. Na vida no mar ela acabou se envolvendo com um marinheiro e teve que revelar para a tripulação que era uma mulher, o que lhe rendeu a expulsão da Marinha. Depois disso ela se casou com o tal marinheiro, mas ficou logo viúva. Por ter habilidade nas atividades de uma embarcação e por precisar se sustentar, Mary voltou a se vestir feito homem e arrumou um novo emprego num navio comercial holandês. Não demorou até que o navio no qual estava trabalhando fosse atacado por piratas ingleses e durante a abordagem Mary (ou Mark) recebeu a proposta dos compatriotas para que se juntasse à tripulação. O comandante pirata que acolheu a nova maruja era o afamado pirata John Rackam, mais conhecido por Calico Jack.

Anne Bonny nasceu na Irlanda por volta de 1698, era filha ilegítima de William Cormac, um respeitado advogado que engravidou uma de suas empregadas, fato que arruinou seu casamento. O sr. Cormac desenvolveu afeição pela criança e quis conviver com ela, mas tinha receio de assumir publicamente os seus cuidados para evitar o falatório da comunidade de Kinsale, então inventou de vestir Anne como se fosse um menino e a apresentava como um filho de conhecidos que estava sob seus cuidados, mas o artifício foi descoberto ele foi embora para a América com a menina e sua mãe. Na adolescência Anne começou a manifestar um comportamento violento e perigoso, sendo depois suspeita do assassinato de uma criada e de um indivíduo que tentou estuprá-la. Além da agressividade, Anne era beberrona e vivia tendo casos com os tipos mais desqualificados da zona portuária de Charleston, comportamento que expunha o pai a constantes transtornos. Ela se casou com o marinheiro e ex-pirata James Bonny, mas Anne não era nada fiel ao marido e em um de seus tantos casos ela acabou tendo uma relação Calico Jack, que a admitiu em sua tripulação – apesar de certa desconfiança dos demais marujos, preocupados com a crendice de que mulher em navio atraía má sorte.

Quando Anne Bonny se juntou ao bando de piratas sob a famosa bandeira negra estampando uma caveira do navio de Calico Jack ela conheceu Mary Read, que ainda sustentava sua falsa identidade masculina. As duas logo viraram amantes, e o desconfiado e enciumado capitão armou uma situação para flagrar as duas, ocasião em que finalmente teve a revelação da situação de Mary. A dupla de mulheres piratas estava totalmente integrada ao bando, eram semelhantes a quaisquer brutamontes entre eles, inclusive na ferocidade nas lutas, nos modos grosseiros e na bebedeira. Vestidas com suas roupas folgadas de homem quando entravam em ação e empunhando suas armas, eram piratas assustadoras que matavam alguém sem a menor cerimônia e participaram de muitas pilhagens de sucesso.

Em outubro de 1720 a sorte da tripulação sob o comando de Calico Jack mudou quando finalmente entraram em confronto contra uma frota de caçadores de piratas. Depois do enfrentamento e da derrota consumada, muitos homens – inclusive o próprio capitão – se renderam, enquanto as duas continuavam praguejando e ameaçando os seus captores. Os sobreviventes da luta foram presos, julgados e condenados à forca, mas as mulheres arranjaram um meio de escapar da situação alegando que estavam grávidas, invocando o direito da clemência que a lei inglesa proporcionava diante dessas circunstâncias.

Mary morreu doente na prisão aos 31 anos de idade em abril de 1721.

Anne acabou saindo da cadeia não se sabe exatamente de que forma, sendo provável que tenha recebido ajuda do pai. Especula-se que ela acabou tendo uma vida discreta depois disso.